(Parte I) - Química Orgânica: os compostos de Carbono (3º Ano).

Neilton Lima

Professor de Química.

Olá, pessoal!

Nossa Química vai rolar por aqui, também! Através do seu celular ou computador você poderá acessar as informações mais importantes das nossas aulas e revisar os conteúdos. Bons estudos!!!

Por que não chamar apenas "Química"? Porque ela é muito abrangente e complexa. Para facilitar o seu estudo, ela é dividida por temas. Logo, as áreas em que a Química está dividida são: 

1. Química Geral: é o suporte ou alicerce de todas as químicas. 

2. Química Orgânica: a nossa química... A parte da Química que estuda a maior parte dos Compostos de Carbono. O Carbono é o elemento presente em todas as moléculas de substâncias orgânicas. Porém, muitos compostos com Carbono não estão associados a organismos vegetais ou animais, direta e indiretamente. 

3. Química Inorgânica: tem a responsabilidade de estudar todos os elementos existentes na Tabela Periódica. 

4. Físico-Química: é mais sofisticada porque junta o conhecimento da Física e da Química e tem como ferramenta a Matemática.

5. Química Analítica: é a química da qualificação e quantificação de elementos e substâncias. 

6. Bioquímica: estuda as biomoléculas. 

Galera, atualmente também sou professor de Química no curso Técnico Profissionalizante em Comércio e Vendas. É importante saber sobre os dois procedimentos essenciais em um laboratório, quando se deseja estudar compostos orgânicos: a análise e a síntese.

1.      Análise: isola e identifica os compostos químicos presentes em determinado material. Ex: a extração de produtos naturais de plantas.

1.1   Análise qualitativa: de uma essência vegetal, por exemplo, pressupõe a separação das substâncias que a constituem, seguida da identificação de cada uma delas. Uma análise química pode envolver métodos convencionais ou o uso de instrumentos com moderna tecnologia.

1.2    Análise quantitativa: geralmente complementa a anterior, pois tem por finalidade determinar o teor de cada componente em uma mistura.

2.      Síntese: procura-se produzir, em laboratório, materiais com características idênticas ou muito parecidas às dos compostos naturais ou de materiais inexistentes na natureza e com características específicas.

Ex: produção de borracha sintética, medicamentos como o ácido acetilsalicílico (pela indústria farmacêutica), produtos fabricados pela indústria química, etc. Todos esses produtos são provindos de processos de síntese.

Nosso primeiro assunto, "Introdução à Química dos Compostos de Carbono", destacamos:

Química tem história! 
A história da Química Orgânica...

¶  Por muito tempo se acreditou que os compostos orgânicos não poderiam ser sintetizados em laboratório, porque alguns químicos acreditavam que na matéria viva havia uma “força vital” que não poderia ser criada em laboratório pelos meios científicos conhecidos. Berzelius foi o responsável pela difusão dessa teoria. 

01.      Afinal, a Química Orgânica estuda o quê? A química orgânica está presente no nosso dia a dia. Neste momento existe uma série de reações ou transformações metabólicas, onde moléculas orgânicas estão envolvidas. 

Dica do Professor: Não confunda o objeto de estudo da Química Orgânica!

Existem na Natureza, minerais formados de puro carbono, exemplos:

- diamantes, o carvão e a grafite.

Também existem compostos sem carbono, exemplos:

- N2O ou óxido nitroso, um anestésico geral.

E ainda há muitos compostos com Carbono, mas que não estão associados a organismos vegetais ou animais, exemplos:

- o carbonato de cálcio (CaCO3), presente no mármore;

- o hidrogeno-carbonato de sódio (NaHCO3), também conhecido por bicarbonato de sódio, substância usada como antiácido e como fermento químico;

- o monóxido de carbono (CO) e o dióxido de carbono (CO2);

- o ácido carbônico (H2CO3), o ácido cianídrico (HCN) e os carbonatos e cianetos (sais derivados do ácido carbônico e do ácido cianídrico: (Na2CO3), (CaCO3) e (NaCN).

 CO2).

Substâncias que apresentam átomos de carbono, mas que não são produzidas por organismos vivos, são estudadas principalmente pela Química Inorgânica, que tem como foco de pesquisa os compostos de origem mineral. Então...

CONCLUSÃO: A Química Orgânica é entendida, hoje, como a Química que estuda a maior parte dos compostos de Carbono. Mais de 95% de todas as substâncias conhecidas contêm átomo de carbono em sua composição. Incluem-se aqui os derivados de petróleo (um óleo que surge de restos orgânicos de animais e vegetais) e seus derivados, como plásticos e diversos outros materiais, biocombustíveis (etanol e biomassa = matéria orgânica) etc.

02. Todas as formas de vida que conhecemos aqui na Terra se compõem principalmente de 06 elementos básicos ou essenciais:

03.      Qual é a importância da Química Orgânica?

¢  Compreender os processos que ocorrem nos seres vivos.

¢  As primeiras preocupações da Química Orgânica nascente eram os materiais de origem animal e vegetal, tais como urina, sangue, gorduras, cabelo, açúcares, resinas, ceras etc.

¢  Na Medicina, a Química Orgânica encontra um grande campo de atuação, uma vez que a grande maioria dos medicamentos é formada por compostos orgânicos.

¢  A Química Orgânica também é importante colaboradora da Bioquímica, que se ocupa com o estudo das substâncias presentes nos organismos vivos e dos processos químicos que neles ocorrem. 

A palavra "orgânico" vem do grego. E o átomo mais queridinho aqui é o Carbono.

04.      Como os químicos representam o carbono e suas cadeias encontradas na Natureza?

Esse carbono faz ligações em cadeia: 

 05.      Como os átomos se unem na Química Orgânica para formar as moléculas com suas cadeias?

 

Dica do Professor: Pessoal, quem dá a resposta a essa pergunta é o químico alemão August Kekulé (1829-1896). É dele que veio a ideia de ligações covalentes, organizadas em três postulados:

1.      O Carbono é Tetravalente.

2.      As Valências são Equivalentes.

3.      O Carbono tem Capacidade de Formar Cadeias. 

Meus queridos alunos, para entender os 03 postulados de Kekulé precisamos saber que existem três tipos de ligações. Entre elas há a ligação forte (SIGMA = σ) e a ligação fraca (PI = π).

1º postulado de Kakulé: “O Carbono é Tetravalente”. “tetra” (04 vezes) e “valente” (ligação). O Carbono faz 04 ligações.  

Eis então os principais elementos formadores de matéria orgânica e quantas ligações covalentes eles podem formar: 

2º postulado de Kakulé: “As Valências são Equivalentes”. Isso significa que não importa a ordem dos átomos ligados ao Carbono (se ele fica na esquerda ou direita, em cima ou embaixo). Vejam:

 3º postulado de Kakulé: “O Carbono tem Capacidade de Formar Cadeias”. O Carbono é o único elemento capaz do formar cadeias longas e estáveis. Observe aí galera, que: temos uma Cadeia de Carbono (08 átomos de C), com ligações simples, dupla e tripla. Mas, ela está incompleta referente ao seu número de valência (que, como vimos, são 04 ligações).

Então, pendurando os hidrogênios para completar as cadeias de Carbono, ela ficará assim:

¢  Repare que a primeira cadeia está fechada e essa está aberta. Acaba de nascer um conceito importante da Química Orgânica: chamamos de “Fórmula Estrutural” a representação de todos os átomos de uma cadeia.

Vale ainda destacar aqui o modelo de Lewis, um químico estadunidense (1875-1946). Vejamos as principais características do seu modelo: 

A Fórmula Eletrônica de Lewis

¶  A representação da estrutura eletrônica dos átomos para moléculas orgânicas consistem em escrever todos os elétrons da camada de valência para cada átomo de maneira explícita.

¶  Cada ligação covalente é representada por meio de um par de elétrons da camada de valência dos átomos envolvidos.

¶  As ligações covalentes são representadas por meio do compartilhamento entre os átomos, procurando sempre seguir o modelo do octeto.

¶  O importante é mostrar o número de elétrons da camada de valência para cada átomo e como o compartilhamento é feito de acordo com o modelo octeto.

¶  É preciso destacar que, com o hidrogênio, somente dois elétrons podem ser compartilhados, pois ele apresenta apenas uma camada eletrônica.

¶  Em uma molécula orgânica na qual dois átomos de carbono se ligam entre si por meio de uma ligação tripla, a ligação restante para cada carbono é feita com o hidrogênio. 

E por falar em conceito, vejamos mais alguns outros muito importantes:

¢  “Esqueleto da Molécula” = Cadeia Carbônica.

¢  Heteroátomo: Qualquer átomo em uma molécula orgânica que não seja de carbono ou de hidrogênio. Isso porque átomos do elemento carbono estão presentes em todas as moléculas orgânicas. E átomos do elemento hidrogênio, na maioria delas. 

¢  Para que certo heteroátomo possa estar entre carbonos é necessário que ele faça pelo menos duas ligações covalentes. É o caso, por exemplo, dos átomos dos elementos O, S, N e P, mas não de F, Cl, Br e I. 

Recapitulando e Resumindo... 

06.      Outras informações importantes sobre esse assunto são:

1.      O Benzeno;

2.      Classificação do Carbono;

3.      Classificação das Cadeias Carbônicas;

4.      Algumas formas de representação de compostos orgânicos.

Quando os átomos de Carbono se ligam em uma estrutura fechada chamamos suas cadeias de cíclicas (ou fechadas). Os compostos aromáticos foram descobertos em 1825 por Michael Faraday (1791-1867). O aromático mais simples e um dos mais importantes é o benzeno, que possui fórmula molecular C6H6. Essa fórmula indica que se trata de um composto insaturado (ou seja, ela tem 03 ligações duplas). Em 1865, Kekulé propôs para essa substância uma estrutura cíclica de seis átomos de Carbono, com ligações duplas e simples alternadas. Mas, atualmente, o equilíbrio entre essas estruturas não ocorre.

As cadeias ou compostos que não possuem anel benzênico em suas estruturas são chamadas de cíclicas alifáticas (ou cadeias alicílicas). Assim, todos os compostos de cadeia aberta são considerados alifáticos, bem como os de cadeia cíclica não aromática. As "normais" não são ramificadas, pois estas possuem mais de duas extremidades livres. A saturada só tem ligações simples, enquanto as insaturadas possuem uma ou mais ligações dupla ou tripla. 

Vejamos mais algumas formas de representação de compostos orgânicos...
Podemos formar vários tipos de cadeias: 

¢  O Carbono formando uma cadeia cíclica: começa e termina no mesmo ponto.

¢  Maneira Condensada: Repare que não colocamos aqui os traços do Hidrogênio (mas suas quantidades em número).

¢  Forma de Bastão: Cada vértice ou “canto” do bastão representa um Carbono (veja as setas). Na forma de bastão, não representamos os Hidrogênios de modo algum.

¢  Como passar da fórmula estrutural para a forma de bastão: Se na forma de bastão não aparecem os hidrogênios, e cada vértice tem um carbono, então... (Butano). Representação bond line.

Considerações Finais: 

É isso, pessoal! Vou postar aqui também alguns Modelos Moleculares de “Esfera e Vareta”. Em seguida, o trabalho individual que passei para vocês.

Vale ressaltar que:

¢  Trata-se de uma das maneiras usadas pelos químicos para representar tridimensionalmente as moléculas.

¢  As imagens que serão vistas são usadas pelos químicos para representar tridimensionalmente as moléculas. Veremos o nome de cada uma delas e faremos a fórmula estrutural (mista = em cadeia dos Carbonos e simplificada dos Hidrogênios).

¢  A fórmula estrutural geralmente não permite representar de modo adequado a geometria de uma molécula orgânica, pois a fórmula estrutural é escrita em um plano (papel, lousa etc.) e as moléculas, em geral, não possuem  estrutura planar, mas sim tridimensional. 

PESQUISA: Trabalho Individual.

Pessoal, o trabalho parece simples. Em verdade é! Mas, pode ficar confuso se vocês não souberem diferenciar um nome do outro ou um conceito do outro. Então vou detalhar os 05 pontos que devem ser feitos nesse trabalho por vocês, dando um exemplo com a molécula da Glicose. Veja só como ficaria: 

Para facilitar um pouco as coisas, vou apresentar para vocês as duas moléculas na fórmula estrutural em cadeia simplificada (3º item). Agora é cada um e cada uma pegar a sua molécula e fazer as demais representações. Bom trabalho e... Caprichem!  

Considerações Finais: 

- Alifático = Compostos que não possuem anel benzênico em suas estruturas, como os compostos de cadeia aberta (ou acíclica) e os de cadeia cíclica não aromática. 

- Na terminologia das ligações, o naftaleno (naftalina) considera-se como um híbrido de ressonância de três estruturas. 

- O benzopireno é um composto aromático formado na combustão da hulha (qualquer carvão mineral) e do fumo. Pode ser encontrado em carnes grelhadas, em carvão ou peças defumadas. Experiências em animais comprovaram sua potente ação cancerígena. Apresenta a seguinte fórmula estrutural:

Exercícios Sobre Classificação Do Carbono

A classificação do carbono na cadeia carbônica é feita basicamente em primário, secundário, terciário, quaternário e saturado ou insaturado.

Aquele Abraço!

Neilton Lima

Professor de Química.